孫正義に「つまらんなぁ」と思われたら…

　ヤフーの川邊氏には孫氏との会議で余裕があったのかもしれないが、全く余裕がないという人もいる。

《「ものを考える」「アイデアを出す」ということが常にクリティカルな命題で、それが達成できなければ、家に帰ることができないし週末も消えてしまうという生活です。やがてマッキンゼーからソフトバンクに転職し、孫正義さんを支える社長室長になると、その生活はさらに加速しました》

《孫さんという方は、ゼロからあれだけの企業を作り上げた、ものすごい思考力の持ち主です。私たちも、孫さんから「脳みそがちぎれるほど考えたのか」という問いを常に迫られてきました》

《「お前の話はつまらんなぁ」という顔を孫さんにされると死にそうな気持ちになる。ですから、頭をきちんと使って価値を生み出していくということが、ずっと自分の仕事の中心を占めてきました。楽ができるような時は全くありませんでしたね》

（JBpress『AIとの共存で必要な人間の知性、孫正義の薫陶を受けた男がたどり着いた結論』安川新一郎氏、2023年8月24日）

孫正義が求めた「言いたい放題」

　孫氏に近づけば近づくほどに、自分が常に試されている境地に達したということだ。スティーブ・ジョブズやビル・ゲイツと渡り合ってきた相手に対して、孫氏が納得する面白い提案をするということが、どれほど大変かは想像を絶するものだ。

　しかし、そんな真剣なやりとりを求め続け、やり続けてきたのが孫氏であり、ソフトバンクだ。そこには一切の忖度もない。孫氏は、SBI証券の北尾義孝氏との対談で、人間関係の極意をこう打ち明けている。

孫正義：やっぱり、いいたい放題に何でもいえる関係というのがいちばんいい。それが男らしい仲間というものだと思うんです。龍馬だって、武市半平太（瑞山）や西郷隆盛にはいいたいことをがんがんいったり、いわれたりしているわけですよね。逆に、日本的な感覚で、仲良しクラブのような、表面的なお友だちというのは、どうでしょうかね。遠慮しすぎるというのは、決して仲がいいことにはならないのではないでしょうか。

北尾義孝：孫さんは僕より6つ下なんだけど、僕が年下で素晴らしい人だと思ったのは、孫さんが初めて。お世辞抜きで、この人は天才だと思うね。

（PRESIDENT『特別対談・孫正義vs北尾吉孝 お手本なき時代、この男たちの「脱・常識」に学べ』2007年11月12日号）

　孫氏相手に萎縮してしまうというのが普通の人間なのであろうが、それではダメだ。そんな人物は孫氏とは絶対に仕事ができない。きっと、孫氏のユーモアや気配りはいいたい放題を言い合える環境づくりなのだろう。