ほとんどの人には、「今こそ引退するべきときだ」と明確に教えてくれる「これだ」という瞬間はやってこない。しかし多くの人には、頭の中で点滅する黄信号のような意外なサインが訪れることがある。サインは昼夜、オフィスにいるときいないときを問わずやって来る。以下のようなことがあったら、たぶん職場を離れるときだろう。  仕事に対して時々無感情になるのはよくあることだ。長く同じ仕事をしているのであればなおさらだ。しかしコンサルティング会社リタイアメンターズ（ニューハンプシャー州）の創業者で引退についてコーチングを行っているデービッド・コンティ氏によれば、無感情になることが1週間に1回や2回にとどまらなければ、辞め時かもしれない。