いつ、どのように仕事を辞めるか――。どんなキャリアにおいても、この決断は最も難しい瞬間の一つだ。多くの人がトップの座を退きたいと思いながらも、タイミングよく仕事を辞めることに頭を悩ませている。キャリアにまだ勢いがある時に辞めてしまうと、功績を逃す危険性がある。80代、90代まで何十年も現役を続ける経営者もいる。米コメディアンのジェリー・サインフェルド氏や、アマゾン・ドット・コムの創業者で富豪のジェフ・ベゾス氏のように、辞めるべきだと考える人が出てくるずっと前に退いた人もいる。そうした理由や、キャリアの新たな段階に入る決断を彼らがどう表現したかを見れば、困難なキャリアの岐路に差しかかっている全ての人にヒントを与えてくれるに違いない。