資金調達にサービスの立ち上げ、上場や事業売却と、ポジティブな側面が取り上げられがちなスタートアップだが、その実態は、失敗や苦悩の連続だ。この連載では、起業家の生々しい「失敗」、そしてそれを乗り越えた「実体験」を動画とテキストのインタビューで学んでいく。第1回はヘイ代表取締役の佐藤裕介氏の「失敗」について聞いた。（聞き手／ダイヤモンド編集部副編集長　岩本有平、動画ディレクション／ダイヤモンド編集部　久保田剛史）

「これまでの最大の失敗は、参入するだけの力があったにもかかわらず、新しい市場に挑戦しなかったこと」――そう語るのは、ヘイ代表取締役の佐藤裕介氏だ。

　佐藤氏は、学生時代から自らプログラミングを行っていくつかのサービスを立ち上げた後、2008年にGoogle入社。広告関連の製品開発を担当して独立した。2010年にはアドテクノロジーを開発するフリークアウトの創業にCOOとして参画。同時にイグニスにも取締役として参画しており、2014年には両社ともに東証マザーズ市場に上場している。そして2018年には、新会社のヘイを設立。決済サービスを手がけるコイニーと、ECサイト構築サービスを手がけるSTORES.jp、2つのスタートアップを傘下に置き、事業を展開している。ここからは佐藤氏に、これまでの起業家としての道のり、そして失敗の経験を語ってもらおう。

Googleを退社して、フリークアウトを共同創業

　Googleを辞めた2010年くらいからプラプラしていたんですが、そのときに、後にフリークアウトを創業する本田謙に出会ったんです。最初は私自身が広告システムを開発していましたし、本田謙は自ら創業したブレイナーというアドネットワークの会社をヤフーに売却したところ。広告やSEOの話で盛り上がっていました。その半年後くらいでしょうか、次の挑戦としてフリークアウトを創業するという話を聞いていたんです。

　それで2010年末、創業資金をクロノスファンド（現在East Venturesのパートナーを務める松山太河氏が当時運用していたVCファンド）に出資していただくことになりました。そのファンドにはのちに独立系VCのANRIを立ち上げることになる佐俣アンリもいたんですが、本田、佐俣の共通の知り合いということで開発に関わることになったのが、スタートアップに関わる一番最初のタイミングでした。僕はもともとフリーランスとしてほかの受託案件の開発などもやっていたのですが、それをこなして、フリークアウトに共同創業者として参画することになりました。