休日が続く年末年始や年度末は棚卸しのベストシーズンと言えます。私は年始の三が日で、時間を取っています。
さらに、他人と一緒にやるとより、有効な場合があります。
私はインスタライブで月に1回、月末に仲のいい人事の友人と「今月どうだった」という振り返りを公開でやっています。イベントにすることで、強制力が働きます。
視聴者からも「自分は今月こうでした」というコメントがあったりして、2人だけで話しているのでは得られない観点も得られます。薄く弱い紐帯（転職の相談を「毎週会う友人にする人」と「たまに会うだけの知人にする人」…“年収が高くなる”のはどっち？ https://diamond.jp/articles/-/373813 参照）を活用した振り返りになっています。
仕組み化することは重要です。たとえば決まった友人と、月末や四半期末に飲みに行く約束を絶対に入れて、振り返るようにすれば、拘束力があって続けられます。
一緒に振り返り作業をする相手は、普段は連絡を取らないような同業の人がお勧めです。以前に一緒に仕事をして、親密だったことがあるが、今は別の会社にいて普段会わないような人。学生時代の友達でもない、社会人になってから出会った弱い紐帯の人が良いでしょう。
重要なのは、決まったタイミングでキャリアを振り返ることであり、習慣化する方法は自由です。日記を書くことが向いている人もいます。
40代から成長し続けることは決して難しくありません。昔の仕事の同僚に連絡を取って、キャリアリフレクションをしてみてください。
