資金調達にサービスの立ち上げ、上場や事業売却と、ポジティブな側面が取り上げられがちなスタートアップだが、その実態は、失敗や苦悩の連続だ。この連載では、起業家の生々しい「失敗」、そしてそれを乗り越えた「実体験」を動画とテキストのインタビューで学んでいく。第2回はRepro代表取締役の平田祐介氏の「失敗」について聞いた。（聞き手／ダイヤモンド編集部副編集長　岩本有平、動画ディレクション／ダイヤモンド編集部　久保田剛史）

　平田氏は学生時代に仲間と一度目の起業をしたのち、世界を放浪。そして就職してコンサルタントととなり、再び起業したのち、2014年にReproを創業した。Reproが提供するウェブとアプリ向けのマーケティングツールは、現在世界59ヵ国、7000のサービスに導入されている。だが、そこに至るまでの二度の起業自体が「最大の失敗」だったという。平田氏に、Repro創業までの失敗の経験を語ってもらおう。

「行ったことのない土地をなくす」を実現するための起業

　起業家になろう。そう志したのは、高校2年生の夏のことでした。当時はベンチャーブーム（2000年前後）の前で、今のスタートアップのような考え方はありませんでしたが、自分の人生の目標を“仮置き”できるような経験をしたことがきっかけです。

　当時、ずっと海外に憧れがあったんです。それで、バイトで50万円の資金を集めて、フランス・パリに安いアパートを借りて、ヨーロッパ各国を旅行して回りました。そのときは毎日のように日記を付けていたんですが、結論自分の人生で得られる価値を最大化するためには、いかに感動し、喜びを感じられるのかということに気付きました。今まで行ったことのない場所に足を踏み入れること以上に興奮するようなことはないと思ったんです。

　毎日刺激のある環境にいたい。そう生きるために仮置きした目標は「行ったことのない土地をなくす」ということ。そうなったら、60歳まで勤め上げてからやりたいことをやるという、サラリーマン人生を選べないんじゃないかと思いました。45歳になったら、そんなふうに自由に活動できるようにと逆算して考えた結果、起業という選択肢が出てきました。