けんすう氏の答えは？
すごく大事な問題！お答えしてみます。
基本的には「転職した方がいいか」はA/Bテストはできないんですよね。つまり「どちらを選んだかの人生を2つ試すことはできない」ということです。当たり前ですね。
けんすう（古川健介） アル株式会社代表取締役。学生時代からインターネットサービスに携わり、2006年株式会社リクルートに入社。新規事業担当を経て、2009年に株式会社ロケットスタート（のちの株式会社nanapi）を創業。2014年にKDDIグループにジョインし、Supership株式会社取締役に就任。2018年から現職。会員制ビジネスメディア「アル開発室」において、ほぼ毎日記事を投稿中。
なので、自分が選んだ方を正解にしていくしかないわけです。
で、こういう時に大事なのは、「判断と決断」を混ぜないことです。
判断するべきところを「えいやっ」と決断してしまって、大きなミスをしたり、逆に決断をしないといけないタイミングなのに、判断しようしてずっと判断材料を探してしまうというのもあります。
今回のケースは、判断しようと思っても判断材料が複雑すぎて、もはやきっと判断できないので、決断しないといけない領域かなと思いました！
その上で……自分のことになるとどうしても考えが固まってきてしまうので、全然知らない僕が、その認知をほぐしたり、違う角度からのコメントをすることは参考になる可能性がある気がするので、書いてみます。
そもそも「エンジニアスキル＋アルファを求めており、それを自社でできる可能性があるが年齢が上がったうえでの転職になってしまう」とおっしゃってたので、どのみち「転職しよかなー」と思っているという感じだと思うんですよね。
少なくても、定年まで働こうというわけではなさそうです。
