これ、おそらく上司の方がしている「質問の意図」をちょっと読み間違えていると混乱しちゃうやつなので、そこについて重点的に解説してみます！

上司は何を聞きたいのか？

　これ、結構難しい質問でして…「10年後のキャリア」を聞かれた時に、聞かれた側が想像するのって「10年後の着地地点」だと思っちゃうんです。

　例えば「10年後には、こういう仕事をしていて、こういう立場になっています」みたいなのを答えないといけないと思っている。

　これはこれで間違いではないんですが「着地点を正確に把握しなければ」と思うと、質問主さんみたいな悩みにハマっちゃうんですよね。

　というのも「10年後に社会がどう変化しているのかわからない」「10年後に自分の状況がどうなっているかわからない」という要素などがあるからです。

　2014年の時点で、僕が今のような仕事をしていることを想像できたか？と言うと無理なんです。

　NFTとかをやっていますが、その時に、NFTはなかったし、コロナ前だったので、フルリモートで働いているかどうかもわからなかったし、生成AIもなかったので、仕事の仕方がこれほど変わるとも思っていなかったからです。

　有料noteがここまで盛り上がってマネタイズできるとも思っていませんでしたし……。

　なので、10年後の着地点を見つけるのは「無理」なんですね。もちろん、変化の幅が大きくない業界とかだったらある程度予測がつくかもしれませんが、それでも自分自身の状況は想像ができません。

　結婚をするとか、子供が生まれるとかがあるかもしれない。大病をするかもしれないし、親の介護が始まるかもしれない。この辺りも全然想像つかないんです。

　なんで、真面目に着地点を探そうとしちゃうと結構悩んじゃうんですよね。

　なので、「着地点を聞いているのではなくて、どの道に対して姿勢が向いているのかを聞いているのだ」と解釈する方が答えやすいと思います。