三つ目がただちに艦隊ごと脱走して蝦夷地へ直行する選択肢である。この時点で箱館奉行所から新政府が設置した箱館府（現地では箱館裁判所と呼称）への業務引き継ぎが行われているが、新政府の蝦夷支配はまだ確固たるものとなっていない。榎本はまだ海軍入りする前の安政元年（1854）、箱館奉行堀利煕に従い蝦夷地・樺太の巡視を経験しており、蝦夷地の潜在的な可能性を知っていた。
禄を失う徳川家臣のため朝廷から蝦夷地を賜り、北方防衛・開拓に任じるという構想は早い段階から榎本の頭にあり、脱走に先立つ慶応4年閏4月27日に榎本はともに海軍幹部の荒井郁之助と甲賀源吾を「回天」で箱館に派遣している。ただし、「回天」が箱館に到着した時点で箱館奉行所は新政府へ明け渡されており、「回天」は奉行所の吏員を乗せてすぐに江戸へ帰投している。
この場合、長期的には蝦夷地の開拓、箱館港での通商により物資確保が可能となるが、箱館府が平和裏に蝦夷地支配を明け渡す可能性は低く、実力で箱館府を屈服させなければならない。そうなると奥羽越列藩同盟と手を結ばずとも新政府との対決は不可避となる。さらにこの選択肢が機能するためには新政府の支配がまだ東北へ及んでいない現時点で脇目も振らず蝦夷地へ向かい、根拠地整備の時間を確保する必要がある。
それぞれに利点と欠点のある選択肢であり絶対的な正解はないが、榎本はこのどれも選ばなかった。榎本は5月24日に徳川家処分が下ってから3カ月近く品川沖に留まり、主君徳川亀之助（家達）が駿府へ出発するのを見届けて品川沖を脱走している。
『幕府海軍-ペリー来航から五稜郭まで』（中央公論新社）金澤裕之 著
この時点で奥羽越列藩同盟の敗勢を覆す術はなくなっており、榎本が松島沖で艦隊を再び糾合するのと前後して同盟の盟主仙台藩も新政府軍へ降伏、榎本艦隊の合流は政治的にも軍事的にも同盟に寄与しなかった。身の置きどころを失った榎本艦隊は蝦夷地へ向かう以外に選択肢がなくなり、追い込まれるように北を目指していった。この時点で榎本が敗者の側に身を置く運命は避けられないものとなっていたのである。
主家の行く末を見届ける、あるいは奥羽越列藩同盟の要請に応えるという政治的な判断に軍事的合理性が引きずられた結果、いくつかの選択肢が混然とした行動となり結局どの利点も生かせなかったという筆者の結論は、やはり神の視点になってしまうだろうか。
