その答え合わせが、こちらのスライドです。

結論、当日はすっごい悲惨な状態になる可能性が高いです。
では、どんなことが起き得るか。これも、実際にあったことをモデルにして記載しています。

(1)飲み放題コースに「ビールが入っていない」
(2)座席が「飛び地」で席が6:4:4に分離
(3)お店がわかりづらいため、4名遅刻
(4)上司の苦手食材が「刺身」
(5)上司「二次会は?」

見るからにひどそうですね。一つずつ見ていきましょう。

地獄の飲み会に、オロオロする幹事

(1)500円の値上げ
まず、飲み放題コースにビールが入っていないことがありました。これは超致命的ですね。
ビールが大好きな参加者がいたら、ビールが飲めないと楽しみが半減します。

その時はやむなく、その場で500円追加してコースを変更しました。これは当然ですが、幹事が事前に調べておけば分かることです。当日に土壇場で対応している幹事って、すごく仕事ができない感じがしますよね。実際、全く仕事ができてないです。

(2)座席が分かれて会話ができない
14名で予約したはずが、予約タイミングが直前だったので、座席が飛び飛びになってしまう、なんてこともありました。14名なのに、6名:4名:4名です。月末の「部署の打ち上げ・ねぎらい」の会なのに、一体この飲み会の開催意義はどこに行ってしまったんでしょう。

(3)案内不足で4名の遅刻者が出る
お店の案内が分かりづらくて、4名の遅刻者が出てしまったこともあります。コースは始まっていて、もう飲み物が届いてるのに、会がなかなか始められない。参加者はウズウズとしています。

(4)海鮮居酒屋なのに、上司の苦手食材が「刺身」
上司の苦手食材がよりによってなんと「刺身」だったということがありました。海鮮居酒屋なのにです。この時はさすがに、「うわ、やっちゃった……」と思いました。
メインの刺身盛り合わせが来た瞬間、全員が「上司に気を使って拍手する」という、かなり悲惨な空気の飲み会になってしまいました。全員がわーっと一番盛り上がるはずだったのに、なんてことをしてしまったんでしょう。

(5)二次会を手配しておらず、グダグダに
その地獄の空気をなんとか乗り越え会も終わった頃、上司が一言ポロッと言います。

「二次会は?」と。

私は「いや二次会なんて用意してないよ、だって言われてないし」と思いますが、その場は完全に二次会の流れ。当時の先輩だった7年目くらいの社員の方が「これは流石にしょうがない」となんとかお店を手配してくれました。僕は何もできないままです。本当に助かりました。

この事例はあくまでモデルではありますが、実際の現場でこれくらいの下準備で臨んでしまうと、これらのようなトラブルが起きかねません。