「今の会社で働き続けていいのかな?」「でも、転職するのは怖いな……」。働き方が大きく変わるなか、そんな悩みを抱える人は多いだろう。高卒から、30歳で年収1000万円超という驚きの経歴をもつ山下良輔さんは、そんな「転職迷子」たちから圧倒的な支持を得ている。山下さんは12月に出版した初の著書『転職が僕らを助けてくれる――新卒で入れなかったあの会社に入社する方法』で、自らの転職経験を全て公開している。
その戦略は「外資系やコンサル業界は、学歴エリートでなくても入れる」「職歴に一貫性はなくてもいい」など、これまでの「転職の常識」を塗り替えるものばかりだ。どうしたら人生を変える転職ができるのか、どうしたらいい会社選びができるのか。この連載では本書より一部を特別に公開する。

頭がいい人と悪い人「文句を言いたくなる上司」への対応の差Photo: Adobe Stock

上司に媚びるのは意味がない

 直属の上司がどんな人かは人生のガチャの一種で、自分で決めることはできません。パワハラやいじめからは即逃げたほうがいいですが、基本的に、僕は上司を理由に転職するのはあまりおすすめしません。

「自分はこんなに成果を出しているのに認めてくれない!」と愚痴ったところで、結局人事評価の権力をもっているのは上司。この現実に向き合わない状態で転職しても、また同じことを繰り返す可能性が高い。実績も積み重ならないでしょう。

 では上司にゴマをすればいいかというと、それもほぼ無意味だと僕は思います。

 仕事をするときには「上司を出世させるために、自分は何をすべきか」を本気で考えてみてください。そうすると自然に、上司は僕らのことを応援してくれます。そして上司が出世するような成果を出せれば、それは会社の利益(個人の利益)につながり、僕らの実績も積み上がります。

 例えば、僕が所属する部署全体の生産性を上げて、その期にコスト削減ができたなら、それは個人の実績にもなり、同時に上司の成果となります。

 僕は自分が仕組みを変えたり、より効率的なシステムをつくったりするのが好きだったので、思いついたらすぐに、上司に「やってみていいですか?」と頻繁に確認していました。実際に取り組んで成果につながったものもありますし、なかには承認してもらえないこともありました。でも、アイデアを話してやりとりするうちに、上司とのコミュニケーションも深まり、「山下は前向きに提案してくれるなあ」と、存在を認めてもらえるようにもなりました。

 一方で、僕は直属の上司にも歳下の後輩にも、他部署の人にもベテランのキーパーソンにも、全員に同じ態度で接することも心がけていました。

 自分がアサインされているプロジェクトが、どう考えてもおかしな方向に向かっているときには臆せず意見していましたし、会議などで意見が割れたときも、フラットにいいと思う側についていました。「上司を出世させるためには」という軸で考えたとき、単なる「イエスマン」になればいいわけではないと思ったからです(ちなみにこういう忖度ゼロの態度は、一生転職せず、出世を本気で目指す人にはおすすめできません。社内政治は清濁併せ呑む覚悟も必要です)。

 ただし、上司に意見するときは、「いいですね!→(その後)提案」の順。

 単なる「生意気なやつ」と思われたら味方になってはもらえないし、僕の意見をちゃんと聞いてもらいたかったので、どんなときでも相手を否定しないように気をつかっていました。NOをいうのは、ロジックやファクトに対して。常に客観的に、定量情報で話すように心がけています。